Chicago Cubs telah melakukan langkah awal offseason dengan menandatangani ulang Shota Imanaga dengan penawaran kualifikasi satu tahun dan menambahkan reliever Phil Maton dengan kesepakatan dua tahun. Dengan tujuan postseason kedua berturut-turut dan gelar NL Central, tim menguraikan tiga prioritas utama: memperkuat rotasi, membangun ulang bullpen, dan menggantikan produksi Kyle Tucker.
Musim 2025 Cubs melihat mereka menstabilkan rotasi sebagian besar melalui veteran Matthew Boyd, meskipun riwayat cedera, dan pemula Cade Horton. Namun, dengan Colin Rea, Jameson Taillon, dan kembalinya Justin Steele, kelompok itu membutuhkan starter dasar untuk memenuhi ambisi yang lebih tinggi. Presiden operasi bisbol Jed Hoyer menunjukkan minat pada agen bebas Michael King dan target perdagangan potensial seperti MacKenzie Gore dan Joe Ryan.
Di bullpen, Cubs mengandalkan pendekatan komite pada 2025, tetapi kontributor kunci Ryan Brasier, Brad Keller, Drew Pomeranz, Taylor Rogers, dan Caleb Thielbar kini menjadi agen bebas, sementara Andrew Kittredge diperdagangkan ke Orioles pada 4 November. Penandatanganan Maton memberikan awal, dengan Daniel Palencia kemungkinan tetap sebagai closer setelah menangani sebagian besar save pada 2025. Porter Hodge bisa bangkit kembali setelah tahun yang sulit, tetapi inning tengah tetap menjadi kekhawatiran.
Secara ofensif, Cubs berencana menempatkan prospek teratas Owen Caissie di tempat yang ditinggalkan oleh agen bebas Kyle Tucker. Outfield Opening Day yang diproyeksikan mencakup Caissie, Pete Crow-Armstrong, Ian Happ, dan Seiya Suzuki. Meskipun ada terobosan dari Crow-Armstrong dan Michael Busch, tim kesulitan di paruh kedua 2025, bahkan dengan OBP .360 Tucker yang cedera pasca All-Star break. Penambahan potensial seperti Cody Bellinger tidak mungkin, sementara Pete Alonso, Kyle Schwarber, Ryan O'Hearn, atau Adolis García bisa memberikan dampak.