Olivia Rodrigo meluncurkan album studio ketiganya pada 12 Juni. Proyek ini hadir beberapa bulan setelah kabar perpisahannya dengan Louis Partridge.
Penyanyi tersebut pertama kali dikaitkan dengan aktor Enola Holmes itu pada akhir 2023. Mereka menjaga hubungan tetap tertutup hingga The Sun melaporkan perpisahan mereka pada Desember 2025, dengan orang dalam mengatakan pasangan itu memutuskan untuk berpisah.
Rekaman baru Rodrigo, You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love, menampilkan singel utama “Drop Dead,” yang ia bawakan di Coachella pada bulan April. Ia telah mengonfirmasi Unraveled Tour pada September 2026 untuk mendukung album tersebut.
Baik Rodrigo maupun Partridge belum menanggapi apakah lagu-lagu tersebut terinspirasi dari masa kebersamaan mereka. Penggemar sudah berspekulasi setelah sang penyanyi mendeskripsikan lagu-lagu tersebut sebagai kisah cinta pahit-manis dalam wawancara dengan British Vogue.