Il 19 giugno, Jessica Pegula ha sconfitto Madison Keys con il punteggio di 7-6(5), 7-6(8) nei quarti di finale del Berlin Tennis Open. Grazie a questa vittoria, la numero 4 del mondo ha raggiunto la sua quinta semifinale della stagione 2026.
Pegula ha chiuso il match in un'ora e 46 minuti sull'erba. Ha recuperato uno svantaggio iniziale nel primo set e ha convertito il suo primo set point nel tie-break. Nel secondo set si è portata in vantaggio per 4-2, prima che Keys forzasse un altro tie-break, chiuso poi da Pegula al quarto match point.
Dopo la vittoria, Pegula ha dichiarato di adottare un approccio rilassato sull'erba. "A volte sull'erba non prendo davvero la mira", ha affermato. "La palla va dove vuole. Penso che a volte, quando pensi troppo e cerchi di mirare troppo, l'erba possa giocare brutti scherzi".
Il risultato ha migliorato il bilancio negli scontri diretti di Pegula contro Keys, portandolo sul 3-2. Per un posto in finale, affronterà la vincente della sfida tra Aryna Sabalenka e la qualificata Nikola Bartunkova.