Nach der Veröffentlichung ihrer von The Cure inspirierten Single 'Drop Dead' trat Olivia Rodrigo überraschend beim zweiten Coachella-Wochenende während des Sets von Addison Rae auf. Die beiden sangen gemeinsam 'Headphones On', bevor Rodrigo den neuen Song zum ersten Mal live präsentierte. Auch Tänzerin Maddie Ziegler war Teil von Raes Auftritt.
Während Addison Raes Performance von 'Headphones On' im Empire Polo Club in Indio, Kalifornien, am 19. April hielt Rae nach der Textzeile 'I compare myself to the new It Girl' inne und kündigte damit den Auftritt von Olivia Rodrigo an. Die beiden sangen das Lied gemeinsam, woraufhin Rae die Bühne für Rodrigo räumte, die dort ihr Live-Debüt von 'Drop Dead' gab, der ersten Single aus ihrem kommenden dritten Album. Fans teilten während des zweiten Wochenendes Videos von der Zusammenarbeit. Ziegler wiederholte ihren Gastauftritt aus dem ersten Wochenende bei Raes Song 'Aquamarine'; sie ist bekannt durch ihre Zusammenarbeit mit Sia und die Sendung Dance Moms. Beim zweiten Coachella-Wochenende traten weitere Gäste auf, darunter Sabrina Carpenter mit Madonna, Zara Larsson mit PinkPantheress sowie Justin Bieber mit SZA, Sexyy Red, Big Sean, Billie Eilish und Dijon. Rodrigo war bereits während des Auftritts von No Doubt beim Festival 2024 als Überraschungsgast aufgetreten. Raes Debütalbum Addison erschien im letzten Sommer. Für frühere Berichte über die Veröffentlichung von 'Drop Dead' siehe die Serie Olivia Rodrigo 'Drop Dead' Rollout.
