Tras el lanzamiento de su sencillo 'Drop Dead', inspirado en The Cure, Olivia Rodrigo hizo una aparición sorpresa en la segunda semana del set de Addison Rae en Coachella, donde interpretaron a dúo 'Headphones On' antes de que Rodrigo interpretara el tema en directo por primera vez. La actuación de Rae también contó con la participación de la bailarina Maddie Ziegler.
Durante la actuación de 'Headphones On' de Addison Rae en el Empire Polo Club de Coachella en Indio, California, el 19 de abril, Rae hizo una pausa tras la estrofa 'I compare myself to the new It Girl', dando paso a la entrada de Olivia Rodrigo al escenario. Ambas interpretaron la canción a dúo y, posteriormente, Rae cedió el escenario para el debut en directo de 'Drop Dead', el sencillo principal del próximo tercer álbum de Rodrigo. Los fans compartieron vídeos de la colaboración durante el segundo fin de semana. Ziegler repitió su cameo del primer fin de semana en 'Aquamarine' de Rae; es conocida por sus colaboraciones con Sia y su paso por Dance Moms. El segundo fin de semana de Coachella contó con otros invitados como Sabrina Carpenter junto a Madonna, Zara Larsson con PinkPantheress, y Justin Bieber junto a SZA, Sexyy Red, Big Sean, Billie Eilish y Dijon. Rodrigo ya había sorprendido en la edición de 2024 del festival durante la actuación de No Doubt. El álbum debut de Rae, Addison, salió el verano pasado. Para obtener más información sobre el lanzamiento de 'Drop Dead', consulte la serie Olivia Rodrigo 'Drop Dead' Rollout.