Tras su aparición sorpresa en el segundo fin de semana de Coachella junto a Sabrina Carpenter el 17 de abril —donde interpretaron a dúo "Vogue" y "Like a Prayer" y estrenaron "I Feel So Free" en vivo—, el representante de Madonna, Guy Oseary, calificó el momento como una celebración de "círculo completo" 20 años después de su debut en el festival. Oseary compartió elogios en Instagram y detalles sobre su primer encuentro, a lo que Carpenter respondió con entusiasmo.
En una actuación detallada en coberturas previas sobre el lanzamiento de "I Feel So Free", Madonna se unió a Sabrina Carpenter en el escenario principal de Coachella y bromeó: "Lo emocionante que debo señalar a todos en este momento es que esta es probablemente la primera vez que actúo con alguien más bajo que yo", provocando los vítores del público.
Al día siguiente, el 18 de abril, Oseary publicó en Instagram: "20 años desde la primera actuación de @madonna en @coachella, una hermosa celebración de círculo completo". Al compartir videoclips, agradeció a Carpenter y a su equipo, recordando su encuentro inicial en la fiesta de SNL 50 en febrero de 2025, donde Carpenter cantó "Like a Virgin" de manera improvisada y expresó su admiración por Madonna.
Carpenter respondió a la publicación de Oseary con tres emojis de corazones rosas giratorios. Más tarde, compartió su propia galería de fotos con la leyenda: "El segundo fin de semana de Coachella podría llevarse la palma". Tras agradecer profusamente a Madonna, escribió: "Madonna… ¡tengo algo de lo que quiero hablar! Gracias por venir, traer tu amor y honrar a la audiencia con todo lo que eres + tus conocimientos de astrología + las mejores canciones de todos los tiempos. La noche pasada fue sacada directamente de un sueño".
"I Feel So Free", un tema house sobre la "seguridad en los números" al bailar, se estrenó en la emisora Pride de iHeartRadio el 17 de abril y se lanzó oficialmente el 19 de abril. Es parte de Confessions II, producido junto a Stuart Price (quien trabajó en Confessions on a Dance Floor de 2005) y previsto para el 3 de junio, siendo el primer álbum nuevo de Madonna desde Madame X en 2019.
