Suite à son apparition surprise lors du deuxième week-end de Coachella avec Sabrina Carpenter le 17 avril — où elles ont interprété en duo « Vogue » et « Like a Prayer » et présenté pour la première fois « I Feel So Free » en live — le manager de Madonna, Guy Oseary, a qualifié cet instant de célébration « retour aux sources », vingt ans après les débuts de la chanteuse au festival. Il a partagé ses louanges sur Instagram ainsi que les coulisses de leur première rencontre, à laquelle Carpenter a répondu avec enthousiasme.
Lors d'une performance détaillée dans une couverture précédente sur le lancement de « I Feel So Free », Madonna a rejoint Sabrina Carpenter sur la scène principale de Coachella, plaisantant ainsi sous les acclamations de la foule : « Ce qu'il faut absolument que je souligne pour tout le monde en ce moment, c'est que c'est probablement la première fois que je me produis avec quelqu'un de plus petit que moi. »
Le lendemain, le 18 avril, Oseary a publié sur Instagram : « 20 ans après la première performance de @madonna à @coachella, une magnifique célébration en forme de retour aux sources. » En partageant des extraits vidéo, il a remercié Carpenter et son équipe, rappelant leur première rencontre lors de la soirée SNL 50 en février 2025, où Carpenter avait chanté « Like a Virgin » à l'improviste et exprimé son admiration pour Madonna.
Carpenter a répondu au message d'Oseary avec trois émojis de cœurs roses tournoyants. Elle a plus tard partagé sa propre galerie de photos, avec pour légende : « Le deuxième week-end de Coachella remporte haut la main la palme. » Remerciant chaleureusement Madonna, elle a écrit : « Madonna... j'ai quelque chose dont je veux parler ! Merci d'être venue, d'avoir apporté ton amour et d'avoir honoré le public avec tout ce que tu es, tes connaissances en astrologie et les meilleures chansons de tous les temps. La nuit dernière était tout droit sortie d'un rêve. »
« I Feel So Free », un morceau house sur le thème de la « sécurité par le nombre » en dansant, a été diffusé en avant-première sur la station Pride d'iHeartRadio le 17 avril et est sorti officiellement le 19 avril. Il est issu de l'album Confessions II, produit avec Stuart Price (déjà présent sur Confessions on a Dance Floor en 2005) et attendu pour le 3 juin — le premier nouvel album de Madonna depuis Madame X en 2019.
