Madonna et Anna Wintour se sont associées dans une vidéo teaser pour le prochain album de Madonna, Confessions II. Ce clip de 30 secondes est projeté dans certaines salles de cinéma avant les séances du film Le Diable s'habille en Prada 2. On y voit un échange ludique entre les deux icônes lors d'un défilé de mode.
La superstar de la pop, Madonna, et Anna Wintour, directrice éditoriale mondiale de Vogue, apparaissent ensemble dans un teaser promotionnel pour Confessions II. La vidéo est diffusée dans les cinémas avant Le Diable s'habille en Prada 2, sorti en salles le 1er mai. Elle utilise des images filmées depuis le premier rang lors du défilé femme automne/hiver 2026 de Dolce & Gabbana à Milan, le 28 février, avec le tube de 1990 de Madonna, « Vogue », en fond sonore. Le clip semble avoir été modifié pour montrer Anna Wintour disant : « Je n'arrive pas à croire qu'ils passent encore “Vogue”. Pourquoi ? » Madonna répond : « Parce qu'ils me regrettent. » Wintour réplique : « J'aime “Vogue”, mais vous avez sûrement quelque chose de nouveau. » Madonna déclare alors : « En fait, oui. J'ai une confession à faire », avant de chuchoter à l'oreille de Wintour. La musique bascule ensuite sur « Bring Your Love », le premier single de l'album Confessions II en collaboration avec Sabrina Carpenter. Le titre, présenté en avant-première à Coachella le 17 avril, soutient la sortie de l'album prévue pour le 3 juillet, qui fait suite à son opus de 2005, Confessions on a Dance Floor. Le Diable s'habille en Prada 2 réunit Meryl Streep, Anne Hathaway, Emily Blunt et Stanley Tucci, déjà présents dans le film original de 2006. Les représentants de Madonna n'ont pas encore fait d'autres commentaires sur cette promotion en salles.
