Vogue a révélé que Meryl Streep et Anna Wintour seraient les vedettes de sa couverture de mai 2026, photographiées par Annie Leibovitz avec un stylisme signé Grace Coddington. Cette séance photo s'inscrit dans le cadre de la sortie en salles de la suite du film Le Diable s'habille en Prada, prévue pour le 1er mai. Une vidéo de couverture et une entrevue animée par Greta Gerwig mettent en lumière leur rencontre en tant que Miranda Priestly et la rédactrice en chef dans la vraie vie.
La séance photo pour la couverture s'est déroulée dans le plus grand secret dans un studio de Red Hook, à New York. Meryl Streep y apparaît dans un tailleur Givenchy avec des accessoires Prada, tandis qu'Anna Wintour porte une robe Chanel, un manteau Alexander McQueen, des bottes Manolo Blahnik et des bijoux S.J. Phillips. La rédactrice de Vogue, Chloe Malle, a décrit une planification nécessitant des mois de travail, Streep ayant convaincu Wintour de participer après une réticence initiale exprimée à Paris en octobre dernier. Les assistantes Emily et Caroline ont aidé aux essayages des collections Dries Van Noten et Prada sélectionnées par Virginia Smith. Louisa Jacobson, la fille de Streep, a été rappelée à l'ordre par Wintour lorsqu'elle a mentionné la séance lors d'un événement Calvin Klein. Dans une vidéo de couverture ludique réalisée par Nina Ljeti, Streep reprend son rôle de Miranda Priestly, rencontrant Wintour dans un ascenseur. Les deux femmes, toutes deux âgées de 76 ans, s'observent, échangeant des répliques comme « Est-ce qu'on ne se serait pas déjà vues quelque part ? » et complimentant leurs chaussures, en clin d'œil à leur rivalité fictive du roman de 2003 et du film de 2006. Une conversation au Crosby Street Hotel, modérée par Greta Gerwig, aborde le pouvoir vestimentaire, le vieillissement, le rôle de grand-mère et l'évolution de l'industrie de la mode. Streep discute des défis commerciaux dépeints dans la suite, déclarant : « Maintenant que tout se désagrège... je me demandais ce qu'ils allaient faire. » Wintour réplique : « J'aime penser que nous évoluons plutôt que de nous désagréger », soulignant la portée démocratique de la mode grâce à des collaborations comme Zara avec John Galliano. Elles partagent leurs points de vue sur la famille, Streep mentionnant six petits-enfants de moins de six ans et Wintour mettant l'accent sur les traditions familiales à Long Island. Streep exprime son effroi face au choix quotidien des chaussures inhérent au rôle de Wintour, tandis que cette dernière affirme n'avoir aucun « don » pour la comédie. Le numéro de mai propose également une sélection du Vogue Book Club concernant le roman original Le Diable s'habille en Prada et s'inscrit dans le cadre de l'exposition « Costume Art » du Met Gala.
