Vogue誌は、2026年5月号の表紙を飾るスターとしてメリル・ストリープとアナ・ウィンターを起用したことを発表した。写真はアニー・リーボヴィッツが撮影し、スタイリングはグレース・コディントンが担当。この撮影は、5月1日に劇場公開を控えた映画『プラダを着た悪魔』の続編に関連した企画である。グレタ・ガーウィグが司会を務めたカバー動画とインタビューでは、ミランダ・プリーストリー役と、実在の編集長としての二人の対面が注目されている。
表紙撮影は、ニューヨーク州レッドフックのスタジオで厳重な秘密保持のもと行われた。メリル・ストリープはジバンシィのスーツにプラダのアクセサリーを身に纏い、アナ・ウィンターはシャネルのドレス、アレキサンダー・マックイーンのコート、マノロ・ブラニクのブーツ、そしてS.J. フィリップスのジュエリーを着用した。Vogue誌のエディターであるクロエ・マールによると、企画には数ヶ月を要した。昨年10月にパリでウィンターに撮影を打診した際は難色を示されたが、最終的にストリープが説得して参加が実現したという。ヴァージニア・スミスが手配したドリス・ヴァン・ノッテンやプラダのコレクションのフィッティングには、アシスタントのエミリーとキャロラインが協力した。ストリープの娘であるルイーザ・ジェイコブソンがカルバン・クラインのイベントでこの撮影について触れた際、ウィンターに静かにするよう窘められたエピソードもある。ニーナ・リェティが監督した遊び心あふれるカバー動画では、ストリープがミランダ・プリーストリー役を再演し、エレベーターでウィンターと対面する。共に76歳となる二人は互いの姿を見極め、「どこかでお会いしたかしら?」といった台詞を交わし、靴を褒め合うなど、2003年の小説と2006年の映画における架空のライバル関係を彷彿とさせた。クロスビー・ストリート・ホテルで行われたグレタ・ガーウィグ司会による対談では、パワー・ドレッシング、加齢、祖母であること、そしてファッション業界の進化について議論が交わされた。続編で描かれるビジネス上の課題についてストリープが「すべてが崩壊しつつある今……彼らがどうするつもりなのか気になった」と語ると、ウィンターは「崩壊ではなく進化していると考えたい」と反論し、ジョン・ガリアーノとザラのコラボレーションのような手法を通じてファッションが民主的な広がりを見せている点を強調した。また、家族についても語り、ストリープは6歳以下の6人の孫について言及し、ウィンターはロングアイランドでの家族の伝統を大切にしていると話した。ストリープはウィンターの役割における日々の靴選びに恐怖を感じると語り、ウィンターは演技の才能は「全くない」とコメントした。5月号では、『プラダを着た悪魔』の原作小説を取り上げたVogueブッククラブの特集も掲載されており、メットガラで開催される『Costume Art』展とも連動している。