A Vogue revelou Meryl Streep e Anna Wintour como as estrelas de sua edição de maio de 2026, fotografadas por Annie Leibovitz com styling de Grace Coddington. O ensaio está relacionado à sequência de O Diabo Veste Prada, com estreia nos cinemas prevista para 1º de maio. Um vídeo de capa e uma entrevista mediada por Greta Gerwig destacam o encontro entre a personagem Miranda Priestly e a editora na vida real.
O ensaio fotográfico de capa ocorreu sob sigilo absoluto em um estúdio em Red Hook, Nova York. Meryl Streep aparece em um conjunto Givenchy com acessórios Prada, enquanto Anna Wintour veste um vestido Chanel, casaco Alexander McQueen, botas Manolo Blahnik e joias S.J. Phillips. A editora da Vogue, Chloe Malle, descreveu o planejamento como algo que envolveu meses de esforço, com Streep convencendo Wintour a participar após uma relutância inicial expressa em Paris, em outubro passado. As assistentes Emily e Caroline ajudaram nas provas de roupa com coleções da Dries Van Noten e Prada selecionadas por Virginia Smith. Louisa Jacobson, filha de Streep, foi repreendida por Wintour ao mencionar o ensaio em um evento da Calvin Klein. Em um vídeo de capa divertido dirigido por Nina Ljeti, Streep reprisa seu papel como Miranda Priestly, encontrando Wintour em um elevador. As duas mulheres, ambas com 76 anos, avaliam-se mutuamente, trocando falas como “Não te conheço de algum lugar?” e elogiando os sapatos, em uma referência à sua rivalidade fictícia do livro de 2003 e do filme de 2006. Uma conversa no Crosby Street Hotel, mediada por Greta Gerwig, aborda moda, envelhecimento, avosidade e a evolução da indústria da moda. Streep discute os desafios do setor retratados na sequência, comentando: “Agora que tudo está se desintegrando... eu me perguntava o que eles fariam”. Wintour rebate: “Gosto de pensar que estamos evoluindo em vez de desintegrando”, destacando o alcance democrático da moda por meio de colaborações como a de Zara com John Galliano. Elas compartilham visões sobre a família, com Streep observando que tem seis netos com menos de seis anos e Wintour enfatizando as tradições familiares em Long Island. Streep expressa pavor diante da escolha diária de sapatos no papel de Wintour, enquanto Wintour diz não ter “talento” para a atuação. A edição de maio também apresenta uma escolha do Vogue Book Club referente ao romance original de O Diabo Veste Prada e faz conexões com a exposição 'Costume Art' do Met Gala.
