Vogue telah mengungkapkan Meryl Streep dan Anna Wintour sebagai bintang untuk sampul edisi Mei 2026, yang dipotret oleh Annie Leibovitz dengan penataan gaya oleh Grace Coddington. Pemotretan ini berkaitan dengan sekuel mendatang dari The Devil Wears Prada, yang dijadwalkan tayang di bioskop pada 1 Mei. Video sampul dan wawancara yang dimoderatori oleh Greta Gerwig menyoroti pertemuan mereka sebagai Miranda Priestly dan sang editor di dunia nyata.
Pemotretan sampul dilakukan secara sangat rahasia di sebuah studio di Red Hook, New York. Meryl Streep tampil mengenakan setelan Givenchy dengan aksesori Prada, sementara Anna Wintour mengenakan gaun Chanel, mantel Alexander McQueen, sepatu bot Manolo Blahnik, dan perhiasan S.J. Phillips. Editor Vogue, Chloe Malle, menjelaskan bahwa perencanaan ini melibatkan upaya selama berbulan-bulan, di mana Streep berhasil meyakinkan Wintour untuk berpartisipasi setelah sempat menolak saat mereka bertemu di Paris Oktober lalu. Asisten Emily dan Caroline membantu proses fitting koleksi Dries Van Noten dan Prada yang dipilih oleh Virginia Smith. Louisa Jacobson, putri Streep, sempat diminta diam oleh Wintour saat ia menyebutkan soal pemotretan tersebut di sebuah acara Calvin Klein. Dalam video sampul yang jenaka dan disutradarai oleh Nina Ljeti, Streep mengulangi perannya sebagai Miranda Priestly, bertemu dengan Wintour di dalam lift. Kedua wanita yang kini berusia 76 tahun itu saling menilai satu sama lain, bertukar dialog seperti “Bukankah saya mengenal Anda dari suatu tempat?” dan saling memuji sepatu, sebagai bentuk penghormatan terhadap persaingan fiktif mereka dari novel tahun 2003 dan film tahun 2006. Percakapan di Crosby Street Hotel, yang dipoderatori oleh Greta Gerwig, membahas tentang gaya busana berkuasa, penuaan, peran sebagai nenek, dan evolusi industri mode. Streep mendiskusikan tantangan bisnis yang digambarkan dalam sekuel tersebut dengan mengatakan, “Sekarang saat semuanya sedang terpecah belah... saya bertanya-tanya apa yang akan mereka lakukan.” Wintour membalas, “Saya lebih suka berpikir kita sedang berevolusi, bukan terpecah belah,” seraya menyoroti jangkauan demokratis dunia mode melalui kolaborasi seperti Zara dengan John Galliano. Mereka berbagi pandangan tentang keluarga, dengan Streep mencatat ia memiliki enam cucu di bawah usia enam tahun, dan Wintour menekankan tradisi keluarga di Long Island. Streep mengungkapkan kekhawatirannya jika harus memilih sepatu setiap hari dalam peran seperti Wintour, sementara Wintour mengatakan ia “tidak memiliki bakat” untuk berakting. Edisi Mei ini juga menampilkan pilihan Vogue Book Club untuk novel asli The Devil Wears Prada dan berkaitan dengan pameran 'Costume Art' di Met Gala.