Olivia Rodrigo a confié dans l'émission The Tonight Show que plusieurs chansons de son prochain album s'inspirent de la relation entre Miranda Hobbs et Steve Brady dans la série Sex and the City. Elle a décrit le premier single, « Drop Dead », comme une interprétation positive de l'amour romantique teintée de mélancolie. L'album, intitulé You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love, sortira le 12 juin.
Sur le plateau du Tonight Show présenté par Jimmy Fallon, Olivia Rodrigo a partagé l'étincelle créative derrière son troisième album studio. Elle a expliqué que la romance fictive entre Miranda Hobbs et Steve Brady dans Sex and the City a profondément influencé plusieurs titres. « Il y a en fait plusieurs chansons inspirées par Miranda et Steve », a déclaré Rodrigo. « C'est ma série préférée. Je crois que j'ai regardé chaque épisode peut-être trois fois. » Elle a évoqué une scène poignante où Miranda dit en pleurant à Steve : « Chaque fois que quelque chose me fait rire, j'ai envie de te le raconter », ce qui l'a incitée à écrire une chanson à ce sujet. Cela marque un tournant par rapport aux thèmes de chagrin d'amour de ses albums précédents, dont Guts sorti en 2023, vers des chansons d'amour mêlant positivité, tristesse et nostalgie. Rodrigo a cité « Love Song » de The Cure et « Video Games » de Lana Del Rey comme des morceaux favoris incarnant ce mélange, les qualifiant de « tellement tristes ». Le premier single, « Drop Dead », décrit un « premier rendez-vous vraiment génial » et sert de « premier chapitre » au voyage émotionnel de l'album, selon la chanteuse. Elle interprétera « Drop Dead » ainsi qu'un autre nouveau titre lors de l'émission Saturday Night Live ce week-end, réalisant ainsi un rêve de longue date : animer et chanter dans l'émission. Rodrigo a également annoncé une prochaine tournée, exprimant son enthousiasme à l'idée de jouer ses nouvelles chansons sur scène. L'album complet sera disponible le 12 juin.