Usher a interrompu son concert de R&B à Washington, D.C., après avoir repéré Dave Chappelle dans la foule. L'humoriste a lancé des « Usher Bucks » tandis que les fans s'enflammaient sur Internet.
Lors de l'étape du 11 juillet, Usher était en plein milieu de sa performance sur « Nice & Slow » lorsqu'il a remarqué Chappelle en train de se détendre avec un verre. Le chanteur a demandé : « Est-ce que c'est Dave Chappelle ? » alors que les caméras se tournaient vers l'enfant du pays. Chappelle est resté calme au début, puis a commencé à lancer de la fausse monnaie pendant qu'un danseur se produisait à proximité. Les fans ont inondé les commentaires de The Shade Room, qualifiant la scène de « digne du Chappelle Show » et plaisantant sur le fait que cela ressemblait à une sortie avec son oncle dans un club de strip-tease. Ce moment est survenu dans le cadre de la tournée R&B commune avec Chris Brown, qui a débuté après des semaines de teasers cryptiques. Un internaute a résumé la situation ainsi : « Tu sais que c'est légendaire quand même l'artiste en est bouche bée. »
