Setelah ditutup untuk proses konversi, The Diamond Horseshoe di Frontierland, Magic Kingdom, akan menampilkan Jessie’s Roundup: A Rip-Roarin’ Revue mulai 26 Mei hingga 8 September sebagai bagian dari acara Cool KIDS’ SUMMER di Disney World. Pertunjukan ini menghadirkan Jessie, Woody, Bullseye, dan karakter Toy Story lainnya dalam bentuk lagu, tarian, dan permainan interaktif—tidak ada makanan yang disajikan.
The Diamond Horseshoe, yang sebelumnya merupakan restoran bergaya saloon Wild West dengan menu makanan Amerika ala keluarga serupa dengan Liberty Tree Tavern, telah mengakhiri layanan makan pada 16 Mei untuk memberikan ruang bagi hiburan terbatas ini. Jessie’s Roundup mengisi kekosongan dalam rangkaian acara musim panas di Magic Kingdom dengan hiburan yang santai dan berfokus pada anak-anak. Perlu dicatat, acara Toy Story ini berlangsung di Frontierland, bukan di Toy Story Land milik Hollywood Studios—kaitan utama Toy Story di Magic Kingdom adalah Buzz Lightyear’s Space Ranger Spin, dengan sesekali sesi jumpa sapa bersama Woody dan Jessie. Hal ini menjadikan pertunjukan tersebut sebagai daya tarik musiman di tengah padatnya pengunjung saat musim panas.