Após seu fechamento para conversão, o The Diamond Horseshoe na Frontierland do Magic Kingdom apresentará o Jessie’s Roundup: A Rip-Roarin’ Revue de 26 de maio a 8 de setembro como parte do Cool KIDS’ SUMMER do Disney World. O espetáculo traz Jessie, Woody, Bullseye e outros personagens de Toy Story em músicas, danças e jogos interativos — nenhuma refeição será servida.
O The Diamond Horseshoe, anteriormente um restaurante no estilo saloon do Velho Oeste que oferecia refeições americanas em estilo familiar, semelhante ao Liberty Tree Tavern, encerrou o serviço de alimentação em 16 de maio para dar lugar a este entretenimento por tempo limitado. O Jessie’s Roundup preenche uma lacuna nas ofertas de verão do Magic Kingdom com diversão descontraída e focada nas crianças. Notavelmente, o evento de Toy Story acontece na Frontierland em vez da Toy Story Land do Hollywood Studios — a principal conexão de Toy Story no Magic Kingdom é a atração Buzz Lightyear’s Space Ranger Spin, com encontros ocasionais com Woody e Jessie. Isso posiciona o show como uma atração sazonal em meio ao intenso movimento do verão.