トレント・グリシャムは、1年$22.025百万のクオリファイング・オファーを受諾し、ニューヨーク・ヤンキースに復帰した。GMブライアン・キャッシュマンはこの決定を、FA市場が過熱する中で今やお買い得と見なしている。29歳の外野手は、キャリア最高の2025年パフォーマンス（34本塁打、.235/.348/.464）を経てこの道を選んだ。この契約は、新規契約のコーディ・ベリンジャーと共にヤンキースの外野深度を強化する。
2025年11月、ヤンキースはトレント・グリシャムにクオリファイング・オファーを提示し、GMブライアン・キャッシュマンはこの決定を「50-50」と表現した。フアン・ソト交易でサンディエゴ・パドレスから獲得したグリシャムは、フリーエージェンシーに挑む代わりに1年$22.025百万の契約を受諾することを選んだ。キャッシュマンはSiriusXMのMLB Network Radioで安堵の意を表明し、「この時点で、その2200万ドルはフリーエージェント市場が皆の予想を上回った状況から見てお買い得だ。我々は彼が我々と残ることを選んでくれて本当に嬉しい。昨年行ったことを再現してくれることを願っている。」と述べた。 グリシャムの2025年シーズンは、2024年の厳しい状況からの大きなリバウンドとなった。この年はパートタイム役に適応しながら76試合で.190/.290/.385を記録した。昨年143試合に出場し、581打席、87得点、116安打、34本塁打、74打点、82四球とキャリアハイを更新し、OPS+125をマークした。彼は成功の要因を精神的な集中力の向上に帰し、「自分の精神をこのレベルに持っていけるのが好きだ。それを経験し、学び、毎晩それを発揮するのはとても楽しい。… それは私がいつも夢見て、自分にできると思っていたことだ。それを実現するのは全く別の話だが、私を驚かせるものではない。」と語った。 パドレス時代の中堅手として2度のゴールドグラブ賞受賞者（2020年と2022年）であるグリシャムの守備は2025年に低下（-2 OAA、-11 DRS）したが、これは左ハムストリングの負傷が一部原因だ。監督アーロン・ブーンは楽観的で、「全体的に見て、彼がそのポジションでプレーするのを見ると、『ああ、本物のセンターだ』と思う。彼が健康であれば、ゴールドグラブ級に戻るのは非現実的ではない。」と述べた。 ヤンキースはコーディ・ベリンジャーも5年$162.5百万で再契約し、キャッシュマンは外野と一塁を守れる「スイスアーミーナイフ」と評した。この外野陣（アーロン・ジャッジを含む）は2025年ア・リーグDS進出組を彷彿とさせる。しかし、プロスペクトのジャソン・ドミンゲスとスペンサー・ジョーンズの即時出場機会を制限する可能性がある。キャッシュマンはチームの深度を指摘し、「日常のポジションは選手が固定されている。しかし、皆知っての通り、スプリングトレーニングとレギュラーシーズンを通す過程の予想外の事態がある。選手が欠場すれば、外野ポジションやDHの4スポットがいつ怪我のリスクにさらされるかだ。だから彼らは怪我一つで毎日出場できる。我々は様子を見るが、深度は豊富だ。」と語った。ジャンカルロ・スタントンの重いテニス肘の管理がDHの機会を生む可能性がある。