D-Von Dudley a partagé les détails de sa réticence initiale à quitter l'ECW pour la WWE en 1999, malgré les offres de contrat pour les Dudley Boyz.
Lors d'une récente apparition dans le podcast "The Wednesday Hang" de David Otunga, D-Von a décrit un appel téléphonique avec Bubba Ray Dudley au cours duquel il a exprimé ses hésitations concernant ce transfert. "J'ai reçu un appel de Bubba et il m'a dit : 'Écoute, ils sont vraiment sérieux à l'idée de nous faire venir'", a raconté D-Von. Il avait confié à Bubba qu'il préférait rester un "gros poisson dans une mare de taille moyenne" plutôt que de rejoindre la WWE. D-Von a souligné que l'ECW faisait face à de graves difficultés financières à l'époque et aurait pu mettre la clé sous la porte sans un accord de diffusion avec TNN. Après cet appel, sa femme de l'époque l'a confronté sur la terrasse et a remis en question ses raisons de rester. "Elle m'a dit : 'Tu as peur, si tu ne veux pas me croire, c'est ton droit, mais si tu ne saisis pas cette opportunité, tu le regretteras pour le reste de ta vie'", s'est souvenu D-Von. Il s'est excusé plus tard et a accepté de rencontrer Vince McMahon, rejoignant ainsi la WWE à l'automne 1999.
