D-Von Dudley telah berbagi detail mengenai keengganan awalnya untuk meninggalkan ECW demi bergabung dengan WWE pada tahun 1999, meskipun The Dudley Boyz telah mendapatkan tawaran kontrak.
Dalam penampilan baru-baru ini di podcast "The Wednesday Hang" milik David Otunga, D-Von menceritakan panggilan telepon dengan Bubba Ray Dudley di mana ia mengungkapkan keraguannya terhadap langkah tersebut.
"Saya menerima panggilan telepon dari Bubba dan dia berkata kepada saya, dia bilang 'Hei dengar, mereka benar-benar serius ingin membawa kita masuk,'" ujar D-Von. Ia mengatakan kepada Bubba bahwa ia lebih memilih untuk tetap menjadi "ikan besar di kolam berukuran sedang" daripada bergabung dengan WWE.
D-Von mencatat bahwa ECW menghadapi kesulitan keuangan yang parah pada saat itu dan mungkin akan bangkrut jika tidak ada kesepakatan siaran TV dengan TNN. Setelah panggilan tersebut, istrinya saat itu menegurnya di teras dan mempertanyakan alasannya untuk tetap bertahan.
"Dia berkata 'Kamu takut, jika kamu tidak ingin mempercayai saya itu tidak masalah, tetapi jika kamu tidak mengambil kesempatan ini, kamu akan menyesalinya seumur hidupmu,'" kenang D-Von. Ia kemudian meminta maaf dan setuju untuk bertemu dengan Vince McMahon, lalu bergabung dengan WWE pada musim gugur 1999.
