D-Von Dudley ha compartido detalles sobre su reticencia inicial a dejar la ECW por la WWE en 1999, a pesar de haber recibido ofertas de contrato para The Dudley Boyz.
Durante una reciente aparición en el pódcast "The Wednesday Hang" de David Otunga, D-Von describió una llamada telefónica con Bubba Ray Dudley en la que expresó sus dudas sobre el cambio. "Recibí una llamada de Bubba y me dijo: 'Oye, escucha, van muy en serio con lo de contratarnos'", relató D-Von. Le confesó a Bubba que prefería seguir siendo "pez grande en estanque pequeño" antes que unirse a la WWE. D-Von señaló que la ECW enfrentaba graves dificultades financieras en aquel momento y que podría haber cerrado de no haber sido por el acuerdo televisivo con TNN. Después de la llamada, su entonces esposa lo confrontó en la terraza y cuestionó sus razones para quedarse. "Ella me dijo: 'Tienes miedo, si no me quieres creer está bien, pero si no aprovechas esta oportunidad, te arrepentirás el resto de tu vida'", recordó D-Von. Más tarde, él se disculpó y aceptó reunirse con Vince McMahon, uniéndose a la WWE en el otoño de 1999.
