Serena Williams ha incontrato Grigor Dimitrov al suo arrivo a Wimbledon per il suo ritorno nel singolare. I due si sono scambiati un abbraccio e hanno conversato prima dei Championships del 2026.
L'account Instagram ufficiale di Wimbledon ha pubblicato un video dell'incontro tra la 23 volte campionessa Slam e l'ex numero tre del mondo. Williams e Dimitrov mantengono un'amicizia che risale a oltre dieci anni fa. Voci su un legame sentimentale tra i due sono emerse nel 2012 dopo che erano stati visti insieme a Parigi e al Miami Open, sebbene nessuno dei due abbia mai confermato una relazione. L'anno successivo Dimitrov ha iniziato a frequentare Maria Sharapova. Williams ha continuato a sostenere Dimitrov durante i tornei, inclusa la sua presenza alla finale di Miami del 2024 e agli US Open. Dopo una vittoria in cinque set su Andrey Rublev agli US Open, Dimitrov l'ha ringraziata pubblicamente per un incoraggiamento pre-partita. Al torneo di Wimbledon di quest'anno, Williams affronterà Maya Jibade al primo turno, mentre Dimitrov cerca di riprendersi da un infortunio al pettorale che ha concluso la sua stagione 2025 e da un bilancio di 2 vittorie e 8 sconfitte nel singolare finora nel 2026.