俳優のルーク・ウィルソンが、2005年のホリデー映画『幸せのポートレート』の続編製作の進捗状況について明かした。主演のダイアン・キートンの死去を受け、トム・ベズーカ監督が脚本を執筆している。
ウィルソンは脚本を読んだと明かし、そのユーモアを称賛した。また、キャスト陣も再結集を熱望しているという。
ウィルソンは、79歳で亡くなったキートンの死を経て、このプロジェクトがより特別な意味を持つようになったと語った。彼はオリジナルの撮影当時、彼女が見せた温かさを回想した。
ベズーカ監督は、キートンの逝去という悲しみの中で続編に取り組む心境を明かした。物語を構築する過程ですでに、彼女が演じたシビルというキャラクターに思いを馳せていたという。
オリジナル映画は、休暇のために集まった家族を描いており、プロポーズや末期疾患の宣告をめぐって緊張が高まる様子が描かれた。