O ícone de 67 anos falou abertamente sobre ter canalizado a atitude despreocupada de Bowie durante sua adolescência. Ela relacionou isso diretamente ao seu álbum de 2005, Confessions on a Dance Floor.
Madonna contou à revista Interview que frequentemente se perguntava "o que David Bowie faria" durante o ensino médio. A estrela descreveu ir a bailes sozinha, afastar os rapazes e interpretar qualquer personagem que desejasse enquanto ouvia suas músicas em volume máximo. Ela elogiou Bowie por canalizar a feminilidade, o estilo, a arte e a espiritualidade sem ceder a pressões. As citações incluíram conselhos dele, como "Não tente agradar a plateia" e manter-se em águas profundas mesmo quando parece que está se afogando. A influência aparece com mais força em Confessions on a Dance Floor, com faixas como Hung Up refletindo essa mentalidade libertadora. Madonna acrescentou que ainda se sente completamente livre na pista de dança, mesmo que nunca entenda por que as pessoas gostam dela. Bowie morreu em janeiro de 2016, aos 69 anos.