A família Obama reuniu-se em Chicago no dia 18 de junho para a inauguração do Barack Obama Presidential Center, no South Side. As ex-primeiras-filhas Malia e Sasha juntaram-se aos pais para a cerimônia, marcando uma rara aparição pública conjunta.
Malia Obama, de 27 anos, vestiu um blazer cinza-claro oversized com cintura marcada e decote profundo, combinado com uma minissaia cinza-chumbo e scarpins de bico quadrado. Sasha Obama, de 25 anos, escolheu uma blusa branca de ombro a ombro com caimento fluido e uma saia midi combinando, destacada por um cinto largo de couro marrom e slingbacks da Miu Miu. Michelle Obama selecionou um conjunto de jaqueta e saia midi de tweed seersucker azul-marinho e branco, assinado por Thom Browne. Ela usou o conjunto sobre um corset de algodão branco. No início da semana, ela apareceu com uma saia personalizada da Acne Studios que apresentava um retrato de sua falecida mãe, Marian Robinson. O evento seguiu-se a um discurso feito por Barack e Michelle Obama aos investidores no início das festividades. As escolhas da família refletiram estilos mais pessoais desde que deixaram a Casa Branca.