En el último evento crossover de One Chicago, Hailey Upton y Jay Halstead unieron fuerzas para un caso de alto riesgo que involucraba un ataque químico. La ex pareja, que se separó tras la abrupta partida de Halstead a Bolivia, compartió una colaboración tensa pero profesional. La showrunner Gwen Sigan insinuó una posible reconciliación durante su intercambio emocional.
El crossover de One Chicago, que se emitió el miércoles, reunió a personajes de Chicago Fire, Chicago Med y Chicago P.D. en una historia de tres horas centrada en un misterioso ataque químico. El incidente comenzó con un avión lleno de pasajeros siendo diezmados y más tarde supuso una amenaza para los primeros respondedores de Chicago. Hailey Upton, interpretada por Tracy Spiridakos, trabajaba como agente del FBI, mientras que Jay Halstead, interpretado por Jesse Lee Soffer, operaba encubierto. Esta fue su primera encuentro desde que Halstead dejó a Upton en medio de su matrimonio y se mudó a Bolivia sin explicación. A pesar de la historia personal, Upton mantuvo el profesionalismo y colaboró de manera efectiva con su exmarido en la investigación. A lo largo del crossover, la pareja tuvo una interacción significativa pero evitó discutir el pasado inicialmente. Cerca del final del episodio, confrontaron sus problemas. Halstead admitió: «Hailey, me quedé para trabajar en este caso porque tú estabas aquí». Upton respondió: «Vine aquí porque tú estabas aquí. Buena suerte, Jay. Te deseo lo mejor. Siempre lo hago». Halstead se disculpó entonces por «todo ello», lo que llevó a Upton a sugerir que tomaran una copa después. La showrunner de Chicago P.D., Gwen Sigan, comentó sobre este desarrollo en una entrevista, afirmando: «Todavía tienen muchas conversaciones pendientes, pero nos gustó la idea de una especie de apertura esperanzadora para los dos. Hay muchas posibilidades en eso». Sigan elaboró más, indicando que, en su opinión, los personajes proceden a tomar esa copa y continúan abordando su pasado. Expresó esperanza de que su historia continúe en futuros episodios, señalando: «Ojalá eso continúe y continúe, y tal vez vuelvan de nuevo. Sería maravilloso». La reunión destacó el afecto persistente entre Upton y Halstead, sugiriendo un camino hacia la reparación de su relación mientras resolvían la crisis inmediata.