Sumang-ayon ang Los Angeles Clippers na i-trade si Kawhi Leonard sa Toronto Raptors. Ibinabalik ng kasunduang ito si Leonard sa koponan kung saan siya nanalo ng kampeonato noong 2019. Nagtatapos ang kanyang pitong taong pananatili sa Los Angeles sa gitna ng patuloy na pagsisiyasat ng liga.
Inanunsyo ng Clippers ang kasunduan na ibalik si Leonard sa Toronto, kung saan pinangunahan niya ang Raptors sa kanilang unang titulo. Ang panahon ni Leonard sa Clippers ay puno ng madalas na mga pinsala at limitadong tagumpay sa playoffs. Naglaro siya sa 331 mula sa 554 na posibleng regular-season games sa loob ng pitong season. Umabot ang koponan sa Western Conference Finals nang isang beses noong 2021, ngunit hindi nakalaro si Leonard sa seryeng iyon dahil sa punit na ACL. Ang prangkisa ay nananatiling nasa ilalim ng imbestigasyon dahil sa di-umano'y pag-iwas sa salary cap sa pamamagitan ng isang no-show endorsement deal sa bangkaroteng kumpanya na Aspiration. Kinapanayam si Leonard at ang kanyang advisor bilang bahagi ng pagsisiyasat, na inilarawan ng liga na malayo na ang narating ngunit nagpapatuloy pa rin. Ang may-ari ng Clippers na si Steve Ballmer ay nagpahayag ng matataas na pag-asa para sa mga titulo pagdating ni Leonard noong 2019. Nakapasok ang koponan sa playoffs sa lima sa mga season ni Leonard ngunit hindi kailanman lumampas sa ikalawang round noong siya ay ganap na malusog.
