Conan O'Brien, l'humoriste lauréat de six Emmy Awards, livre une prestation dramatique notable dans le prochain film If I Had Legs I'd Kick You mais n'envisage pas de poursuivre dans cette voie. Il joue un thérapeute face à Rose Byrne dans ce drame réalisé par Mary Bronstein. O'Brien a partagé ses réflexions sur son podcast, soulignant son appréciation pour le projet sans intention de s'aventurer davantage dans le drame.
L'incursion de Conan O'Brien dans le jeu dramatique coïncide avec la sortie de If I Had Legs I'd Kick You, un film réalisé par Mary Bronstein. Dans celui-ci, O'Brien incarne un thérapeute anonyme auprès du personnage de Rose Byrne, Linda, une thérapeute dont la vie bascule lorsque son plafond s'effondre, la forçant, elle et sa fille gravement malade, à s'installer dans un motel. Linda doit gérer ses liens avec son mari absent, un thérapeute hostile —joué par O'Brien— et un patient porté disparu.
O'Brien a décrit son personnage comme 'l'opposé de moi à tant d'égards', notant que le thérapeute 'n'est pas un soignant' et veut simplement que les patients 'sortent de la pièce'. Il a comparé le rôle à 'être Superman sans sa cape', ajoutant : 'C'est comme “ce type n'est pas drôle !”'.
S'exprimant sur son podcast Conan O’Brien Needs a Friend, O'Brien a expliqué son implication ponctuelle : 'Ce n'est pas une carrière pour laquelle j'avais des projets ni quelque chose que je compte répéter'. Il a salué le scénario, la réalisatrice et sa partenaire, déclarant : 'J'adore le scénario, j'adore la réalisatrice et, comme tout le monde sur la planète, j'adore Rose Byrne'. À l'approche de la saison des pilotes, il a plaisanté : 'Je ne me vois pas dire : “Faites-moi sortir là dehors !”'.
Le film met en lumière Byrne en mère au bord du gouffre, mêlant traumatisme et comédie exacerbée, comme discuté lors d'entretiens au Sundance Studio. Pendant ce temps, O'Brien revient à ses habitudes, animant la 97e édition des Academy Awards et prêtant sa voix à Smarty Pants dans Toy Story 5, prévu en salles le 19 juin.