6度のエミー賞を受賞したコメディアンのコナン・オビアンは、来る映画『If I Had Legs I'd Kick You』で注目すべきドラマ演技を見せるが、これ以上の同様の役を追うつもりはない。同作でメアリー・ブロンスタイン監督のドラマにローズ・バーンと対演するセラピスト役を演じる。オビアンは自身のポッドキャストでこのプロジェクトへの感謝を語り、ドラマ分野への拡大意欲はないと強調した。
コナン・オビアンのドラマ演技への挑戦は、メアリー・ブロンスタイン監督の映画『If I Had Legs I'd Kick You』の公開とともに訪れる。この中でオビアンは名前のないセラピストを演じ、ローズ・バーンのキャラクター、リンダ——天井が崩落し、重病の娘とともにモーテルに引っ越さざるを得なくなったセラピスト——を支える。リンダは不在の夫、敵対的なセラピスト（オビアンが演じる）、行方不明の患者との関係を管理しなければならない。
オビアンは自身のキャラクターを「僕とは多くの点で正反対」と表現し、セラピストは「介護者ではない」とし、患者を「部屋から出してほしいだけ」と述べた。彼はこの役を「マントのないスーパーマン」に例え、「“この男、つまらない！”って感じ」と付け加えた。
ポッドキャスト『Conan O’Brien Needs a Friend』でオビアンはこの一回限りの参加を説明した：「これをキャリアとして計画していたわけではなく、繰り返すつもりもない」。脚本、監督、共演者を称賛し、「脚本が大好き、監督が大好きで、地球上の誰もがそうであるように、ローズ・バーンを崇拝している」と語った。パイロットシーズンを見据え、「“私を出せ！”と言う自分は想像できない」と冗談めかした。
この映画は、サンダンス・スタジオのインタビューで語られたように、トラウマと誇張されたコメディを融合させた、瀬戸際の母親としてバーンをフィーチャーする。一方、オビアンは馴染みの領域に戻り、第97回アカデミー賞の司会を務め、6月19日劇場公開の『Toy Story 5』でSmarty Pantsの声を担当する。
