Conan O'Brien, der Comedian mit sechs Emmy-Auszeichnungen, liefert eine bemerkenswerte dramatische Leistung im kommenden Film If I Had Legs I'd Kick You, plant aber keine weiteren Rollen dieser Art. Er spielt einen Therapeuten gegenüber Rose Byrne in dem von Mary Bronstein inszenierten Drama. O'Brien teilte seine Gedanken in seinem Podcast mit und betonte seine Wertschätzung für das Projekt, ohne die Absicht, ins Drama einzusteigen.
Conan O'Briens Einstieg ins dramatische Schauspiel fällt mit der Veröffentlichung von If I Had Legs I'd Kick You zusammen, einem Film unter der Regie von Mary Bronstein. Darin verkörpert O'Brien einen namenlosen Therapeuten für die Figur von Rose Byrne, Linda, eine Therapeutin, deren Leben aus den Fugen gerät, als ihre Decke einstürzt und sie mit ihrer schwer kranken Tochter in ein Motel ziehen muss. Linda muss Beziehungen zu ihrem abwesenden Ehemann, einem feindseligen Therapeuten – gespielt von O'Brien – und einem vermissten Patienten managen.
O'Brien beschrieb seine Figur als 'das Gegenteil von mir auf so viele Arten', und merkte an, dass der Therapeut 'kein Betreuer' sei und einfach nur wolle, dass Patienten 'aus dem Raum gehen'. Er verglich die Rolle mit 'Superman ohne Umhang' und fügte hinzu: 'Es ist wie “der Typ macht keinen Spaß!”'.
Im Podcast Conan O’Brien Needs a Friend erklärte O'Brien seine einmalige Beteiligung: 'Das ist keine Karriere, für die ich Pläne hatte oder die ich wiederholen will'. Er lobte das Drehbuch, die Regisseurin und die Co-Star und sagte: 'Ich liebe das Drehbuch, ich liebe die Regisseurin und wie jeder andere auf dem Planeten verehre ich Rose Byrne'. Mit Blick auf die Pilotstaffel witzelte er: 'Ich sehe mich nicht sagen: “Holt mich da raus!”'.
Der Film zeigt Byrne als Mutter am Rande des Abgrunds und verbindet Trauma mit überhöhter Komödie, wie in Sundance-Studio-Interviews besprochen. O'Brien kehrt derweil zu Bekanntem zurück, moderiert die 97. Academy Awards und spricht Smarty Pants in Toy Story 5, das am 19. Juni in die Kinos kommt.