コントレラス獲得後のボストンの筆頭候補という12月の報道を更新。ESPNのバスター・オルニーは1月2日、三塁手アレックス・ブレグマンに対しレッドソックスが「積極的なオファー」を提示したと報じた—しかしMLB.comはトロント・ブルージェイズとアリゾナ・ダイヤモンドバックスを追跡の先頭と伝えている。ボストンで2025年オールスター（打率.273、OPS .821、18本塁打）を務めたブレグマンは契約放棄後、6年契約を求めている。
ESPNのインサイダー、バスター・オルニーは1月2日、フリーエージェントのアレックス・ブレグマンに対しレッドソックスが「積極的なオファー」を提示したと報じ、再会を予測した。「アレックス・ブレグマンはレッドソックスに戻ると思う。昨年夏、彼を高く評価していた。」
一方、同じ日にMLB.comのマーク・ファインサンドはブルージェイズとダイヤモンドバックスを「最も積極的な2球団」と位置づけ、ボストンを可能性の一つとした。ファインサンドとケン・ローゼンタルの報道では、カブス、タイガース（以前171.5百万ドル/6年を提示も拒否）、他球団の関心も続いている。
ウィルソン・コントレラス獲得と新加入ソニー・グレーによる給与柔軟性を背景に、ボストンは3月に32歳を迎えるブレグマンを追う。2025年は大腿四頭筋の負傷と終盤不振（最終27試合打率.187）にもかかわらず、三塁でラファエル・デバースの代役を務めた。監督アレックス・コーラは彼のリーダーシップを称賛。「リーダーシップは本物だ…彼はボストンのすべてを受け入れた。」
前オフにアストロスの1億5600万ドル/6年を拒否し、3年/1億2000万ドルのボストン契約（オプトアウト付き）を選んだブレグマンは、最後の大型契約を狙う。予想：5年/1億7000万ドル（ESPN）または6年/1億7100万ドル（ジ・アスレティック）。