匹兹堡海盗队在瑞格利球场（Wrigley Field）通过救援投手Caleb Thielbar的投球失误攻入制胜分，经过11局激战以4-3击败芝加哥小熊队。这场胜利使匹兹堡海盗队继续领跑国联中区。Oneil Cruz表现出色，贡献了四支安打和三次盗垒。
芝加哥——在第11局上半，海盗队攻入一分非责失分。当时小熊队救援投手Caleb Thielbar在接到Brandon Lowe的轻触球后，将球传偏出了垒包，使得Nick Gonzales从二垒跑回本垒得分。在瑞格利球场34,049名观众的见证下，这一分成为了决定比赛胜负的关键。海盗队将战绩提升至9胜5负，继续领先红雀队和酿酒人队，占据国家联盟中区榜首。主教练Don Kelly称这是一场“充满韧性的平民式胜利”，并提到了在瑞格利球场比赛的艰难环境。他表示：“无论以何种方式，只要能赢下比赛，我们都欣然接受。”
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周六在PNC球场，匹兹堡海盗队火力全开，以17比7大胜国联中区领头羊辛辛那提红人队。先发阵容中的每一位球员都至少贡献了一次打点，这是自1975年9月16日以来首次实现的壮举。在本周早些时候被圣路易斯红雀队横扫四场后，这场胜利使海盗队在五月份的战绩提升至2胜0负。
芝加哥小熊队在一度落后5分的情况下实现逆转，最终在瑞格利球场以7比6战胜匹兹堡海盗队，完成绝杀。迈克尔·布施在第八局以一记关键的打点安打终结了他30个打数无安打的低迷状态，将比分扳平。卡森·凯利则在第九局敲出了制胜安打。
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周五在瑞格利球场，匹兹堡海盗队以2-0战胜芝加哥小熊队。在今永升太（Shota Imanaga）前六局投出无安打比赛后，海盗队终于实现突破。布莱恩·雷诺兹（Bryan Reynolds）在第七局击出一支两分全垒打，贡献了全场所有得分，而一次奇异的自动好球带系统（ABS）挑战让尼克·冈萨雷斯（Nick Gonzales）得以继续打席。卡门·姆洛津斯基（Carmen Mlodzinski）在投手丘上贡献了5.1局无失分的表现。
周日在甲骨文球场进行的比赛中，旧金山巨人队经过12局鏖战，以7比6击败了匹兹堡海盗队。新秀Jesus Rodriguez在12局下半击出了制胜安打。
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周二晚在布希体育场进行的比赛中，圣路易斯红雀队在十局比赛后以9比6战胜了匹兹堡海盗队。伊万·埃雷拉在第十局下半轰出一支三分本垒打，贡献了制胜一击。这场胜利使得红雀队本赛季对阵匹兹堡的战绩提升至5胜0负。
周日，华盛顿国民队在瑞格利球场以6-3击败芝加哥小熊队，自2018年以来首次赢得赛季揭幕系列赛。Alex Bregman作为小熊队球员首次单场双响，但Joey Wiemer凭借职业生涯前八次上场全部上垒创下球队历史纪录。尽管芝加哥队在比赛末段发起了反击，但国民队最终锁定了胜局。
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在PNC球场进行的比赛中，辛辛那提红人队投手在第二局下半对匹兹堡海盗队打者连续投出七次保送，追平了美国职业棒球大联盟的历史纪录，红人队最终以7比17惨败。这一罕见的场面导致红人队在没有被击出任何安打的情况下被海盗队单局拿下5分。这也是MLB历史上第三次出现此类连送保送的情况。