Taylor Swift est apparue via une vidéo préenregistrée lors du concert d'adieu d'Alan Jackson à Nashville le 27 juin, suscitant à la fois des acclamations et des huées de la part de la foule. La star de la pop a rendu hommage aux talents d'auteur-compositeur de la légende de la country et à son soutien envers ses pairs. Ce dernier concert de Jackson marquait le terme de son combat contre la maladie de Charcot-Marie-Tooth.
Taylor Swift est apparue sur grand écran au Nissan Stadium lors du concert « Last Call: One More for the Road - The Finale » d'Alan Jackson. Elle l'a remercié pour ses décennies de composition et a qualifié « Drive (For Daddy Gene) » de morceau favori, soulignant à quel point cette chanson permettait aux fans de découvrir sa vie personnelle. Certains fans ont hué pendant l'hommage tandis que d'autres ont applaudi et acclamé la chanteuse, selon des extraits partagés sur les réseaux sociaux. Les fans de Swift présents dans le public ont contribué à équilibrer la réaction par des manifestations positives. Jackson avait annoncé ce concert en octobre dernier et a fait don de l'intégralité des recettes de la billetterie à la CMT Research Foundation. Le double lauréat des Grammy Awards lutte contre cette maladie neurologique depuis son diagnostic en 2011. Selon certaines informations, Swift devrait épouser Travis Kelce au Madison Square Garden au début du mois prochain.
