ظهرت تايلور سويفت عبر مقطع فيديو مسجل مسبقاً في حفل وداع آلان جاكسون في ناشفيل يوم 27 يونيو، مما أثار ردود فعل متباينة بين تشجيع وصيحات استهجان من الجمهور. وقد أشادت نجمة البوب بمسيرة أسطورة موسيقى الكانتري في كتابة الأغاني ودعمه لزملائه الفنانين، حيث اختتم جاكسون حفله الأخير بعد صراعه مع مرض شاركو-ماري-توث.
ظهرت تايلور سويفت على الشاشة الكبيرة في ملعب نيسان خلال حفل آلان جاكسون بعنوان "Last Call: One More for the Road - The Finale". وشكرته على عقود من كتابة الأغاني، واصفة أغنية "Drive (For Daddy Gene)" بأنها المقطوعة المفضلة لديها، مشيرة إلى كيف سمحت هذه الأغنية للمعجبين بالاطلاع على جوانب من حياته الخاصة. وبحسب مقاطع الفيديو المتداولة على وسائل التواصل الاجتماعي، قام بعض الحاضرين بإطلاق صيحات استهجان أثناء التكريم، بينما قوبلت كلماتها بتشجيع وتصفيق من آخرين، حيث ساعد معجبو سويفت في موازنة رد الفعل بتقديم أصوات إيجابية. وكان جاكسون قد أعلن عن الحفل في أكتوبر الماضي، وتبرع بكامل عائدات التذاكر لمؤسسة أبحاث مرض شاركو-ماري-توث (CMT Research Foundation). يذكر أن الفائز بجائزة جرامي مرتين يعاني من هذا المرض العصبي منذ تشخيصه به في عام 2011. وتشير التقارير إلى أن سويفت ستتزوج من ترافيس كيلسي في ماديسون سكوير جاردن مطلع الشهر المقبل.