Taylor Swift muncul melalui video rekaman di konser perpisahan Alan Jackson di Nashville pada 27 Juni, memicu sorakan sekaligus tepuk tangan dari penonton. Bintang pop tersebut menghormati kemampuan menulis lagu sang legenda country serta dukungannya terhadap sesama seniman. Pertunjukan terakhir Jackson ini menandai perjuangannya melawan penyakit Charcot-Marie-Tooth.
Taylor Swift muncul di layar lebar di Nissan Stadium selama konser Alan Jackson bertajuk Last Call: One More for the Road - The Finale. Ia berterima kasih kepada Jackson atas karya penulisan lagunya selama puluhan tahun dan menyebut Drive (For Daddy Gene) sebagai lagu favoritnya, seraya mencatat bagaimana lagu tersebut membawa penggemar masuk ke dalam kehidupan pribadi Jackson.
Beberapa penonton mencemooh selama penghormatan tersebut sementara yang lain bersorak dan bertepuk tangan, menurut klip yang dibagikan di media sosial. Para Swifties yang hadir membantu menyeimbangkan reaksi tersebut dengan suara dukungan.
Jackson mengumumkan konser ini Oktober lalu dan mendonasikan seluruh hasil penjualan tiket ke CMT Research Foundation. Pemenang Grammy dua kali ini telah berjuang melawan penyakit saraf tersebut sejak didiagnosis pada tahun 2011.
Swift dikabarkan akan menikah dengan Travis Kelce di Madison Square Garden awal bulan depan.