Taylor Swift apareció mediante un video pregrabado en el concierto de despedida de Alan Jackson en Nashville el 27 de junio, provocando tanto vítores como abucheos por parte del público. La estrella del pop honró la trayectoria como compositor y el apoyo del ícono del country hacia otros artistas. Este espectáculo final marcó el cierre de la lucha de Jackson contra la enfermedad de Charcot-Marie-Tooth.
Taylor Swift apareció en la pantalla gigante del Nissan Stadium durante el concierto Last Call: One More for the Road - The Finale de Alan Jackson. Ella le agradeció por décadas de composición y mencionó que Drive (For Daddy Gene) es su canción favorita, señalando cómo permitió a los fanáticos conocer su vida personal. Algunos asistentes abuchearon durante el homenaje mientras otros vitoreaban y aplaudían, según clips compartidos en redes sociales. Los seguidores de Swift en la audiencia ayudaron a equilibrar la reacción con muestras de apoyo. Jackson anunció el concierto en octubre pasado y donó todas las ganancias de las entradas a la CMT Research Foundation. El dos veces ganador del Grammy ha lidiado con esta enfermedad nerviosa desde su diagnóstico en 2011. Según informes, Swift tiene previsto casarse con Travis Kelce en el Madison Square Garden a principios del próximo mes.