Playboi Cartiが5月9日、Rolling Loud Orlandoに帰還し、自身最多となる6度目のヘッドライナーを務めた。現地時間午後10時頃にUnder Armourステージに登場したラッパーは、フェスティバルの門限を過ぎるほどのエネルギッシュなパフォーマンスを披露した。
Cartiは「HBA」、「Pop Out」、「Evil J0rdan」、「Stop Breathing」、「Sky」といった楽曲で幕を開け、その後、花火がステージを照らす中で「FE!N」を熱唱した。彼はマイケル・ジャクソンにインスパイアされた衣装を身にまとい、白いドレスシャツにレザーパンツ、タッセル付きのYSLジャケットを合わせ、ダイヤモンドのイヤリングとドゥーラグでアクセントを加えた。「Long Time」の演奏中にはアトランタ出身のこのアーティストが2026年卒業生に向けて祝福の言葉をかけ、その後、2017年のミックステープから「Location」を披露した。