Ashlee Simpson a été révélée comme la gagnante de la 14e saison de The Masked Singer, sous le costume de Galaxy Girl. Sa sœur, Jessica Simpson, l'a aidée à retirer le masque surdimensionné lors de la finale. Simpson a battu son mari, Evan Ross, qui était en lice sous le costume de Stingray.
Ashlee Simpson a interprété « Good 4 U » d'Olivia Rodrigo et « Try » de Pink lors de la finale, décrochant ainsi le trophée. « Honnêtement, je suis en plein choc en ce moment. J'ai littéralement vécu la meilleure expérience de ma vie ici... J'ai tellement évolué et je n'arrive pas à croire que j'ai gagné », a déclaré Simpson après le démasquage. Jessica Simpson était présente pour célébrer ce moment avec sa sœur. Simpson a concouru aux côtés de son mari Evan Ross, déguisé en Stingray. Elle a confié à Billboard : « En commençant l'émission, je ne pensais pas rester aussi longtemps, puis soudainement, j'ai eu l'esprit de compétition — pas contre mon mari, car je ne pouvais pas le voir... Nous nous encouragions mutuellement et nous étions là pour passer un bon moment. » Durant la compétition, Simpson s'est concentrée sur des chansons d'artistes féminines, notamment Olivia Rodrigo, Hayley Williams de Paramore et Chappell Roan. « Nous cherchions des artistes féminines et des filles ayant cette force de caractère », a-t-elle expliqué à Billboard. « Je voulais vraiment cela pour Galaxy Girl, qui est forte, sensible et là pour s'amuser. » Le dernier album de Simpson, Bittersweet World, est sorti en 2008, suivi d'un duo avec Ross, « Phases », en 2019. Elle a récemment terminé une courte résidence au Voltaire, au Venetian Resort de Las Vegas. Cette victoire a ravivé sa passion pour la scène. Simpson a déclaré qu'il y a « certainement de la nouvelle musique à l'horizon », ajoutant : « J'ai hâte de faire de nouveaux concerts et je suis prête pour le moment où je sortirai de nouveaux morceaux. » Elle a également exprimé son intérêt pour le métier d'actrice et un retour à Broadway.