Ashlee Simpson avslöjades som vinnare av den 14:e säsongen av The Masked Singer där hon uppträdde utklädd till Galaxy Girl. Hennes syster Jessica Simpson hjälpte henne att ta av den stora masken under finalen. Simpson besegrade sin make Evan Ross, som tävlade som Stingray.
Ashlee Simpson framförde Olivia Rodrigos ”Good 4 U” och Pinks ”Try” i finalen, vilket säkrade segern. ”Ärligt talat så får jag nästan panik just nu. Jag har bokstavligen haft mitt livs bästa upplevelse här... Jag har vuxit så mycket här och kan inte ens tro att jag vann”, sade Simpson efter att masken tagits av. Jessica Simpson var på plats för att fira ögonblicket med sin syster. Simpson tävlade tillsammans med sin make Evan Ross, maskerad som Stingray. Hon berättade för Billboard: ”När jag gick in i programmet trodde jag inte att jag skulle vara kvar så länge, och plötsligt blev jag tävlingsinriktad – inte mot min man, eftersom jag inte kunde se honom... Vi hejade båda på varandra och var där för att ha roligt.” Under tävlingen fokuserade Simpson på låtar av kvinnliga artister som Olivia Rodrigo, Paramores Hayley Williams och Chappell Roan. ”Vi letade efter kvinnliga artister och tjejer som hade den där starka kvaliteten”, förklarade hon för Billboard. ”Jag ville verkligen ha det för Galaxy Girl, som är stark, känslig och där för att ha kul.” Simpsons senaste album, Bittersweet World, kom ut 2008, följt av duetten ”Phases” från 2019 tillsammans med Ross. Hon avslutade nyligen en kort residency på Voltaire på Venetian Resort i Las Vegas. Segern har väckt hennes passion för att uppträda igen. Simpson säger att det ”definitivt finns ny musik vid horisonten” och tillägger: ”Jag ser fram emot att spela nya shower och är definitivt redo för ögonblicket att släppa ny musik.” Hon uttryckte också intresse för skådespeleri och att återvända till Broadway.