「ザ・マスクド・シンガー」シーズン14の優勝者が発表され、ギャラクシー・ガール（Galaxy Girl）の衣装でパフォーマンスを披露したアシュリー・シンプソンが栄冠に輝いた。フィナーレでは、姉のジェシカ・シンプソンが彼女の巨大なマスクを外す手助けをした。シンプソンは、スティングレイ（Stingray）の仮装で出場した夫のエヴァン・ロスを抑えて優勝を果たした。
フィナーレでオリヴィア・ロドリゴの「Good 4 U」とピンクの「Try」を歌い上げ、トロフィーを手にしたシンプソンは、正体が明かされた後「正直なところ、今は少しパニックになっています。ここで人生最高の経験をしました……。自分自身が大きく成長できたことを実感しており、優勝したなんて信じられません」と語った。この瞬間を祝うために、姉のジェシカ・シンプソンも駆けつけた。シンプソンは、スティングレイの仮装で出場した夫のエヴァン・ロスと共に競い合った。彼女はビルボードに対し、「番組に参加した当初は、これほど長く残れるとは思っていませんでした。気づけば競争心が芽生えていました。夫に対してではありません。彼の姿は見えませんでしたから……私たちは二人とも互いを応援し、楽しもうとしていました」と振り返った。番組を通して、彼女はオリヴィア・ロドリゴやパラモアのヘイリー・ウィリアムス、チャペル・ローンといった女性アーティストの楽曲を中心に選曲した。彼女はビルボードに「力強い魅力を持つ女性アーティストや女の子たちの曲を探していました。強く、繊細で、楽しむ心を持つギャラクシー・ガールというキャラクターにぴったりだと思ったからです」と語った。シンプソンの最後のアルバムは2008年の『Bittersweet World』で、その後2019年にはロスとのデュエット曲「Phases」をリリースしている。最近ではラスベガスのザ・ベネチアン・リゾートにあるヴォルテールでの短期レジデンス公演を終えたばかりだ。今回の優勝が、パフォーマンスへの情熱を再びかき立てたようだ。シンプソンは「間違いなく新しい音楽が近づいています」と述べ、「新しいライブを行うことを楽しみにしていますし、新曲をリリースする準備もできています」と語った。また、俳優業やブロードウェイへの復帰にも関心を示している。