Ashlee Simpson fue revelada como la ganadora de la decimocuarta temporada de The Masked Singer, actuando bajo el disfraz de Galaxy Girl. Su hermana Jessica Simpson ayudó a retirar la máscara de gran tamaño durante la final. Simpson venció a su esposo Evan Ross, quien compitió como Stingray.
Ashlee Simpson interpretó "Good 4 U" de Olivia Rodrigo y "Try" de Pink en la final, asegurándose el trofeo. "Sinceramente, estoy un poco fuera de mí en este momento. He tenido literalmente la mejor experiencia de mi vida aquí... He crecido mucho aquí y ni siquiera puedo creer que haya ganado", dijo Simpson tras quitarse la máscara. Jessica Simpson estuvo presente para celebrar el momento con su hermana. Simpson compitió junto a su esposo Evan Ross, disfrazado de Stingray. Ella le dijo a Billboard: "Al entrar al programa, no pensé que duraría tanto, y de repente me volví competitiva, no contra mi esposo, porque no podía verlo... Ambos nos apoyábamos mutuamente y estábamos allí para pasar un buen rato". Durante la competencia, Simpson se centró en canciones de artistas femeninas, incluidas Olivia Rodrigo, Hayley Williams de Paramore y Chappell Roan. "Buscábamos artistas femeninas y chicas que tuvieran esa cualidad fuerte", explicó a Billboard. "Realmente quería eso para Galaxy Girl, que es fuerte, sensible y está ahí para pasar un buen rato". El último álbum de Simpson, Bittersweet World, salió en 2008, seguido por un dueto de 2019 titulado "Phases" con Ross. Recientemente completó una breve residencia en Voltaire, en el Venetian Resort de Las Vegas. La victoria ha reavivado su pasión por actuar. Simpson dijo que hay "definitivamente música nueva en el horizonte", y agregó: "Espero con ansias dar nuevos espectáculos y estoy definitivamente lista para ese momento de lanzar nueva música". También expresó su interés en la actuación y en regresar a Broadway.