Ashlee Simpson wurde als Gewinnerin der 14. Staffel von The Masked Singer enthüllt, nachdem sie im Galaxy-Girl-Kostüm aufgetreten war. Ihre Schwester Jessica Simpson half ihr während des Finales dabei, die übergroße Maske abzunehmen. Simpson setzte sich gegen ihren Ehemann Evan Ross durch, der als Stingray angetreten war.
Ashlee Simpson performte im Finale Olivia Rodrigos „Good 4 U“ und Pinks „Try“ und sicherte sich damit die Trophäe. „Ehrlich gesagt, bin ich gerade völlig aus dem Häuschen. Ich hatte hier buchstäblich die beste Erfahrung meines Lebens... Ich bin hier so sehr gewachsen und kann gar nicht glauben, dass ich gewonnen habe“, sagte Simpson nach der Demaskierung. Jessica Simpson war anwesend, um den Moment gemeinsam mit ihrer Schwester zu feiern. Simpson trat gemeinsam mit ihrem Ehemann Evan Ross an, der als Stingray maskiert war. Gegenüber Billboard sagte sie: „Als ich in die Show ging, dachte ich nicht, dass ich so lange dabei sein würde, und plötzlich wurde ich ehrgeizig – nicht gegen meinen Mann, denn ich konnte ihn ja nicht sehen... Wir haben uns beide gegenseitig angefeuert und wollten einfach nur Spaß haben.“ Während des Wettbewerbs konzentrierte sich Simpson auf Songs von Künstlerinnen wie Olivia Rodrigo, Hayley Williams von Paramore und Chappell Roan. „Wir suchten nach Künstlerinnen und Mädchen, die diese starke Qualität haben“, erklärte sie gegenüber Billboard. „Ich wollte das wirklich für Galaxy Girl, die stark, sensibel und einfach da ist, um eine gute Zeit zu haben.“ Simpsons letztes Album, Bittersweet World, erschien 2008, gefolgt von einem Duett namens „Phases“ mit Ross im Jahr 2019. Vor Kurzem beendete sie eine kurze Residency im Voltaire im Venetian Resort in Las Vegas. Der Sieg hat ihre Leidenschaft für Auftritte neu entfacht. Simpson sagte, es sei „definitiv neue Musik am Horizont“ und fügte hinzu: „Ich freue mich darauf, neue Shows zu spielen und bin definitiv bereit für den Moment, neue Musik zu veröffentlichen.“ Zudem äußerte sie Interesse an der Schauspielerei und einer Rückkehr an den Broadway.
