カスパー・ルードがローマで開催されているイタリア国際の準決勝で圧倒的な強さを見せ、自身初となる決勝進出を果たした。ノルウェー出身のルードは、地元で人気のルチアーノ・ダルデリを6-1、6-1で下した。決勝では、雨天により順延となったヤニック・シナー対ダニール・メドベージェフの勝者と対戦する。
ルードはマドリード・オープンでの早期敗退を経て、今大会で調子を上げてきた。イジー・レヘチカとロレンツォ・ムセッティをストレートで破り、カレン・ハチャノフとのフルセットの接戦を制した後、準決勝でダルデリを圧倒した。2026年大会は、ルードにとってキャリア通算4回目のマスターズ1000決勝進出となる。
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ヤニック・シナーは、母国開催のイタリア国際でキャスパー・ルードを6-4、6-4で下し、タイトルを獲得した。この勝利は今シーズン自身5度目のマスターズ1000制覇であり、キャリア・ゴールデン・マスターズを達成した。
5月12日に行われたイタリア国際のベスト16で、キャスパー・ルードがロレンツォ・ムゼッティを6-3, 6-1で下した。ノルウェー出身のルードが勝ち進んだ一方、試合中に相手選手が左太ももの痛みを訴える場面もあった。
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キャスパー・ルードは、ATPランキングが20位台にまで後退したものの、自身のテニスはこれまで以上に向上していると語った。この発言は、イタリア国際の準決勝進出をかけた試合でロレンツォ・ムゼッティを下した際に行われた。
ダニール・メドベージェフがイタリア国際のベスト16でチアゴ・アグスティン・ティランテにストレート勝ちを収め、準々決勝に進出した。試合後のコメントで、このロシア人選手はローマのセンターコートに対して異例の称賛を送った。
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世界ランキング1位のヤニック・シナーは、マドリード・オープン決勝でアレクサンダー・ズベレフを6-1、6-2で下し、マスターズ1000大会で5連勝を達成した。イタリア出身のシナーは、5月6日に開幕する地元開催のローマ・マスターズへの出場を正式に認めた。身体的な疲労はあるものの、シナーは大会への期待を語った。
モンテカルロ・マスターズのコート・レーニエ3世で行われた試合で、ヤニック・シナーがウゴ・アンベールを6-3、6-0のストレートで下し、わずか64分でベスト16進出を決めた。世界ランキング2位のシナーは、クレーコートへの適応を進めつつ、ローラン・ギャロス（全仏オープン）を見据えていることを強調。今大会への期待値が低い中で「良いパフォーマンスができた」と振り返った。
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ヤニック・シナーは日曜、イタリア国際の3回戦でアレクセイ・ポピリンを6-2、6-0で破り、ベスト16進出を決めた。この勝利により、シナーのマスターズ連勝記録は30に伸び、ノバク・ジョコビッチが持つ史上2位の記録に並んだ。