故レイ・リオッタは、HBOの『The Sopranos』でラルフ・チファレット役を断った。ハンニバル撮影中にマフィアをテーマにしたプロジェクトにうんざりしていたためだ。その後、プレクエル映画『The Many Saints of Newark』でソプラノズ・ユニバースに加わった。リオッタのキャリアはしばしばギャング役を特徴としていたが、他のジャンルでも多才さを発揮した。
マーティン・スコセッシ監督の1990年の映画『Goodfellas』でマフィアのヘンリー・ヒル役を演じたことで知られるレイ・リオッタは、キャリアを通じて犯罪者やギャングのキャラクターを頻繁に演じた。この型キャスティングが、HBOの画期的なシリーズ『The Sopranos』に彼を引き込むところだったが、主要な役を断った。番組のクリエイターであるデイビッド・チェイスは、リオッタに気性の荒いマフィア、ラルフ・チファレット役をオファーしたが、最終的にジョー・パントリアーノが演じた。パントリアーノは1999年から2007年に放送された同シリーズでの演技でエミー賞を受賞し、テレビドラマを革新した。 2012年のガーディアン紙のインタビューで、リオッタは決断を説明した：「またマフィアの役はやりたくなかった。『ハンニバル』を撮影中だった。あの時はしっくりこなかったんだ」。当時、リオッタは2001年のスリラー『ハンニバル』、『羊たちの沈黙』の続編の撮影中だった。トニー・ソプラノ役の有力候補だったという噂もあったが、リオッタはそれを否定した。 数年後、リオッタは2021年公開のソプラノズ・プレクエル映画『The Many Saints of Newark』への出演を熱望した。自腹でニューヨークへ飛び、チェイスと会い、アルド「ハリウッド・ディック」・モルティサンティ役を獲得した。ガーディアン紙に対し、この決意を振り返り、「何が私をあそこまで駆り立てたのか自分でもわからない。でもそうだったし、幸いすべてうまくいった」と語った。 リオッタのフィルモグラフィーは犯罪ドラマに留まらず、『Blow』（2001）、『Cop Land』（1997）、『Killing Them Softly』（2012）などの作品に出演した。コメディ『Better Living Through Chemistry』（2014）やドラマ『Marriage Story』（2019）でも幅広さを示した。最後の出演作の一つが2022年のNetflixミニシリーズ『Black Bird』で、囚人ジミー・キーン（タロン・エガートン）の支援的な父ビッグ・ジム・キーン役を演じた。この6話構成の実話ベースのシリーズは、ジミーがFBIと結んだ取引で連続殺人犯ラリー・ホール（ポール・ウォルター・ハウザー）から自白を引き出す様子を描いた。この役でリオッタは、いつものタフガイ像とは対照的な法を守る人物を演じることができた。