James Maddison a fait sa première apparition depuis plus d'un an lors du match nul 1-1 de Tottenham Hotspur contre Leeds United. Ce résultat laisse le club à la 17e place du classement de Premier League, avec deux points d'avance sur la zone de relégation.
Entré en jeu en cours de match, Maddison a failli obtenir un penalty dans le temps additionnel. Il a qualifié cette saison d'éprouvante, tant pour le club que pour les supporters, en raison des multiples changements d'entraîneur, et a confié qu'il avait été difficile de ne pas pouvoir apporter sa contribution sur le terrain jusqu'à présent.
