James Maddison ha fatto la sua prima apparizione dopo oltre un anno nel pareggio per 1-1 del Tottenham Hotspur contro il Leeds United. Il risultato lascia il club al 17° posto in classifica in Premier League, a due punti dalla zona retrocessione.
Maddison è entrato dalla panchina e ha sfiorato la conquista di un rigore nei minuti di recupero durante la partita. Ha descritto la stagione come difficile sia per il club che per i tifosi a causa dei numerosi cambi di allenatore, aggiungendo che è stato complicato non poter contribuire in campo fino a questo momento.
