James Maddison absolvierte seinen ersten Einsatz seit über einem Jahr beim 1:1-Unentschieden von Tottenham Hotspur gegen Leeds United. Das Ergebnis lässt den Verein auf dem 17. Platz der Premier League, zwei Punkte vor der Abstiegszone.
Maddison wurde eingewechselt und hätte in der Nachspielzeit fast einen Elfmeter herausgeholt. Er bezeichnete die Saison für den Verein und die Fans aufgrund der zahlreichen Trainerwechsel als schwierig und erklärte, es sei für ihn nicht leicht gewesen, bis jetzt nicht auf dem Platz helfen zu können.