James Maddison tampil untuk pertama kalinya dalam lebih dari setahun saat Tottenham Hotspur bermain imbang 1-1 melawan Leeds United. Hasil ini membuat klub tersebut berada di posisi ke-17 klasemen Liga Inggris dan unggul dua poin dari zona degradasi.
Maddison masuk dari bangku cadangan dan hampir memenangkan penalti di masa tambahan waktu selama pertandingan. Ia menggambarkan musim ini sebagai masa yang sulit bagi klub dan para penggemar karena banyaknya pergantian manajer dan mengatakan bahwa sulit baginya untuk tidak memberikan kontribusi di lapangan hingga saat ini.
