James Maddison fez sua primeira aparição em mais de um ano no empate do Tottenham Hotspur em 1 a 1 com o Leeds United. O resultado deixou o clube na 17ª posição da tabela da Premier League e dois pontos acima da zona de rebaixamento.
Maddison saiu do banco de reservas e quase sofreu um pênalti nos acréscimos da partida. Ele descreveu a temporada como difícil tanto para o clube quanto para os torcedores devido às constantes mudanças de técnico e afirmou que tem sido complicado não poder contribuir dentro de campo até agora.
