James Maddison hizo su primera aparición en más de un año en el empate 1-1 del Tottenham Hotspur ante el Leeds United. El resultado dejó al club en el puesto 17 de la tabla de la Premier League y a dos puntos por encima de la zona de descenso.
Maddison saltó al campo desde el banquillo y estuvo cerca de provocar un penalti en el tiempo de descuento. El jugador describió la temporada como difícil tanto para el club como para los aficionados debido a los múltiples cambios de entrenador y confesó que ha sido complicado no poder contribuir sobre el terreno de juego hasta ahora.
