شارك جيمس ماديسون في أول مباراة له منذ أكثر من عام خلال تعادل توتنهام هوتسبير مع ليدز يونايتد بنتيجة 1-1. تركت هذه النتيجة النادي في المركز السابع عشر في جدول ترتيب الدوري الإنجليزي الممتاز، بفارق نقطتين عن منطقة الهبوط.
شارك ماديسون كبديل وكاد أن يحصل على ركلة جزاء في الوقت بدل الضائع من المباراة. ووصف الموسم بأنه كان قاسياً على النادي والجماهير على حد سواء بسبب تغيير المدربين المتكرر، مشيراً إلى أنه كان من الصعب عدم المساهمة على أرض الملعب حتى الآن.